Het moet voor Letterie, leerling van Esser, een stimulerende gedachte zijn geweest een penning te maken van een collega uit het verleden. Er was echter weinig beeldmateriaal van de Amsterdamse stadsarchitect en beeldhouwer Hendrick de Keyser (1565-1621), Letterie werkte naar een prent van Jonas Suyderhoef. Daar staat De Keyser in trois-quart uitgebeeld, maar Letterie maakte een profielportret. De kop is uitgesproken geboetseerd: opgebouwd uit kleine propjes klei in hoogrelief waardoor licht en schaduw vrij spel krijgen. Daardoor is het een van de meest 'impressionistische' portretten van de Vereniging geworden. Letterie vertelde dat vrienden hem er op wezen dat de penning eigenlijk een zelfportret geworden was; hij droeg in die tijd een elegante snor en baard en een forse bos haar. De keerzij de geeft de toegangspoort van het Rasp- of Tuchthuis van Amsterdam, ontworpen en gebeeldhouwd door De Keyser.